Síntesis y caracterización de un derivado fluorescente de tioglucosamina enlazado a pireno

CARLA C. SPAGNUOLO; MARIA LAURA UHRIG; HUGO MONTENEGRO

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; 21° Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigación de Química Orgánica

Los derivados de pireno son capaces de formar estructuras autoensambladas a través de interacciones Pi-Pi que correlacionan con cambios significativos en su emisión de fluorescencia, lo que ha llevado a su uso intensivo como fuente de señal en distintos sistemas sensores de distinto grado de complejidad. Existen antecedentes en literatura que describen la utilización de sistemas aromáticos extendidos como plataformas para enlazar hidratos de carbono. Estas estructuras tienen la tendencia a formar agregados supramoleculares helicoidales, solubles en agua y por lo tanto, de previsible buena biodisponibilidad. En este trabajo se describe la síntesis del compuesto 4, un pireno modificado con un residuo de β-N-acetil-tioglucosamina. A partir de 1-formilpireno (1), se preparó el compuesto 2 por aminación reductiva con 5-azidopentilamina en etanol (43% para los dos pasos).4 Por otro lado, se preparó el propargil 3,4,6-tri-O-acetil-2-acetamido-2-desoxi-1-tio-β-D-glucopiranósido (3) siguiendo la metodología optimizada en nuestro laboratorio. La reacción click entre 2 y 3 bajo catálisis de CuI en DIPEA/DMF a 80°C (12 h), rindió el producto 4, (40% de rendimiento). Se llevó a cabo una caracterización completa de todos los intermediarios y productos por EM y RMN de 1H y 13C así como la determinación de sus propiedades ópticas por espectrofotometría en solución.