DERIVADOS ANFIFÍLICOS DE β-TIOLACTOSA: ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES DE AUTOENSAMBLADO Y DE SU INTERACCIÓN CON LA LECTINA DE MANÍ

WOLOSIUK, ALEJANDRO; CANO, MARIA EMILIA; KOVENSKY, JOSÉ; DI CHENNA, PABLO HÉCTOR; UHRIG, MARÍA LAURA; LESUR, DAVID

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; 21° Simposio Nacional de Química Orgáica; 2017

Sociedad Argentina de investigaciones en Química Orgánica

Eneste trabajo se presenta un estudio completo de las propiedades deautoensamblado de los compuestos 1 y2, sintetizados por química click apartir de un fragmento de tiolactosa y una plataforma hidrofóbica de l-tartrato de dilauroílo. Estos compuestosdifieren entre sí en una unidad de etilenglicol del espaciador que conectaambos fragmentos. Sin embargo, su comportamiento en H2O presentamarcadas diferencias: mientras que el compuesto 1 forma un hidrogel termo-reversible a una concentración de 0,1%p/v, el compuesto 2 presenta muybaja solubilidad y a bajas concentraciones (0,005 %p/v) forma un dinámicosistema micelar. Se realizaron estudios de Dispersión de Luz, Microscopía Electrónica(TEM, SEM y E-SEM), CMC por técnicas de fluorescencia y experimentos de DicroísmoCircular para caracterizar ambos sistemas. Los resultados indican que amboscompuestos son capaces de formar micelas del tipo de las denominadas ?gusano? (worm). En el caso de 1, el alto nivel de entrecruzamientoalcanzado resulta en un gel estable. También se evaluó la capacidad de estoscompuestos de interaccionar con la lectina de maní (PNA) a través de un métodoturbidimétrico.1 En ambos casos se observó un aumento en laabsorbancia como resultado de la aglutinación entre 1 ó 2 con la proteína,proceso que se inhibe por el agregado de una solución de lactosa.