CIHIDECAR   12529
CENTRO DE INVESTIGACIONES EN HIDRATOS DE CARBONO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
REACCIÓN DE FOTOFRIES: ESTUDIO COMPARATIVO DE 2-(3,3-DIMETIL) ACRILOILOXICARBAZOL Y 7-(3,3-DIMETIL) ACRILOILOXIHARMANO.
Autor/es:
BONESI S. M.; PONCE M. A.; ERRA BALSELLS ROSA
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XVII SINAQO; 2009
Institución organizadora:
XVII SINAQO
Resumen:
v:* {behavior:url(#default#VML);} o:* {behavior:url(#default#VML);} w:* {behavior:url(#default#VML);} .shape {behavior:url(#default#VML);} <!-- /* Font Definitions */ @font-face {font-family:"Arial Unicode MS"; panose-1:0 0 0 0 0 0 0 0 0 0; mso-font-charset:0; mso-generic-font-family:roman; mso-font-format:other; mso-font-pitch:variable; mso-font-signature:3 0 0 0 1 0;} /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:ES; mso-fareast-language:ES;} p.MsoBodyTextIndent, li.MsoBodyTextIndent, div.MsoBodyTextIndent {margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; text-align:justify; text-indent:1.0cm; mso-pagination:widow-orphan; font-size:10.0pt; mso-bidi-font-size:6.0pt; font-family:Arial; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:ES-MX; mso-fareast-language:ES;} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 2.0cm 2.0cm 2.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> REACCIÓN DE FOTOFRIES: ESTUDIO COMPARATIVO DE 2-(3,3-DIMETIL) ACRILOILOXICARBAZOL Y 7-(3,3-DIMETIL) ACRILOILOXIHARMANO. Bonesi, S.M., Ponce M. A., y Erra-Balsells, R. CIHIDECAR-CONICET, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,Universidad de Buenos Aires, Pabellón II, 3er Piso, Ciudad Universitaria, (1428), Buenos Aires, Argentina. E-mail: henryh@qo.fcen.uba.ar El reordenamiento fotoquímico de Fries fue descubierto en 1960 por Anderson y Reese. Si bien a partir de ese momento, dicha reacción ha sido extensamente estudiada, su potencial sintético sobre sustratos aromáticos heterocíclicos, en particular, compuestos derivados del 2-hidroxicarbazol (1a) y del 7-hidroxiharmano (2a) no ha sido investigado hasta el momento. En este trabajo se presentan los resultados obtenidos en el estudio comparativo del reordenamiento fotoquímico de Fries en medio neutro y en medio ácido en distintos solventes de los sustratos heterocíclicos que se muestran en el Esquema I.                                       <!--[if !vml]--><!--[endif]--> Esquema I Los sustratos se sintetizaron de acuerdo con métodos descriptos en la literatura. Las irradiaciones se llevaron a cabo a dos longitudes de onda de excitación (313 y 366 nm), a temperatura ambiente y bajo atmósfera inerte (Ar). Los sustratos y y los fotoproductos obtenidos fueron aislados y completamente caracterizados (pf, Rf, RMN-1H y 13C; EM). La reacción fotoquímica de ambas familias produce los correspondientes productos de reordenamiento sin ciclar (1b, 1c, 2b, 2c, Esquema II) y ciclados (1d, 1e, 2d, 2e, Esquema II). Las proporciones de los mismos, asi como los productos de fotohidrólisis (1a, 2a, Esquema II) varían según las condiciones experimentales estudiadas.                   <!--[if !vml]--><!--[endif]--> Esquema II