Propiedades estructurales y espectroscópicas de los isómeros de posición de (2-furil)-imidazol

A E. LEDESMA; J. ZINCZUK; J. J. LÓPEZ GONZÁLEZ; A. BEN ALTABEF; S. A. BRANDÁN

Salta, Argentina

Congreso; XVI CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUÍMICA Y QUIMICA INORGANICA; 2009

Universidad Nacional de Salta

Los imidazoles son un componente común de un gran número de productos naturales y moléculas farmacológicamente activas. Los sistemas con anillo de imidazol son de interés particular por ejemplo, debido a que este heterociclo, es un componente de la histidina que produce histamina en procesos metabólicos. La potencia y la extensa aplicabilidad del imidazol, puede ser atribuida a su capacidad donor-aceptor de enlace hidrógeno, así como a su alta afinidad para metales que están presentes en muchos sitios activos de proteínas (ej. Zn, Fe, Mg). Los aril imidazoles son utilizados además, en fotografía como compuestos fotosensibles, y son de gran importancia por sus actividades herbicidas, analgésicas, fungicidas, antiinflamatorias y antirombóticas. La serie isomérica de compuestos donde el átomo de Carbono 2 del anillo de furano se encuentra anlazado a un átomo del anillo de imidazol, son conocidos como furil imidazoles, y son ampliamente utilizados en distintas áreas de la investigación, destacándose por su importancia en la química farmacéutica. El presente trabajo está dirigido a la síntesis de los tres miembros de la serie antes mencionada, 2-(2´-furil)-imidazol, 4(5)-(2’-furil)-1H-imidazol y N-(2´-furil)-imidazol, a sus respectivas caracterizaciones mediante espectroscopias de infrarrojo y Raman y al estudio teórico de las propiedades estructurales y espectroscópicas mediante el programa GAUSSIAN [1] usando métodos de la Teoría de los funcionales de la densidad (B3LYP/6-311++G**).