Estudio De Equilibrios Tautoméricos De Benzotiadiazinonas Mediante Espectrometría De Masa Y Cálculos Teóricos

AGUSTÍN SPALTRO; SERGIO LAURELLA; DANILA RUIZ; PATRICIA E. ALLEGRETTI

Congreso; II Congreso Argentino de Espectrometría de Masa; 2014

La espectrometria de masa representa un método muy sensible para el estudio de equilibrios tautoméricos dado que es capaz de detectar formas que tengan baja contribución, las que no pueden ser detectadas utilizando otras técnicas. Además provee una valiosa información en relación a dicho equilibrio cuando se llevan a cabo estudios de diversas familias de compuestos orgánico, dado uqe factores externos, como efecto del solvente e interacciones intermoleculares pueden excluirse del sistema en fase gaseosa, de modo que el proceso sea unimolecular. Se supone que la ionización en la fuente de iones no ejerce efecto sobre la posición del equilibrio tautoméricos, por lo tanto los resultados reflejan el contenido de cada tautómero en fase gaseosa previo a la ionización. En ningún caso, a pesar de que las determinaciones fueron realizadas por CG/EM, no se observó separación cromatográfica, por lo que la información espectral es resultante de todas las especies co-eluyendo. Los cálculos DFT utilizando el funcional híbrido B3LYP, junto a un conjunto de bases 6-31 G (d,p) en fase gaseosa y en diferentes solventes, permiten una mayor comprensión teórica sobre los posibles equilibrios tautoméricos y refuerzan los resultados experimentales obtenidos mediante espectrometría de masa. Las benzotiadiazinonas son un grupo de sstancias utilizadas como agroquímicos en una alta toxicidad para la naturaleza y para los seres humanos. Se analizaron los espectros de masa de los siguientes compuestos de la familia de las benzotiadiazinonas: la bentazona (3-isopropil-1H-2,1,3 benzotiadiazina-4-(3H) ona-2,2 dióxido) y su derivados hidroxilados: 6-hidroxi-3-isopropil-1H-2,1,3 benzotiadiazina-4-((3H) ona-2,2 dióxido) y 8- hidroxi-3-isopropil-1H-2,1,3 benzotiadiazina-4-((3H) ona-2,2 dióxido). Estas sustancias pueden presentar dos equilibrios tautoméricos: sultama-sultima y ceto-enol. El análisi estructural perminte abordad un estudio mas amplio para utilizar nuevas tecnologías que permitan removerlos del medio ambiente, aprovechando sus propiedades químicas para interacciona con posibles adsorbentes.