Sintesis de tiodisacaridos con unidades de galactofuranosa y arabinofuranosa

EVANGELINA REPETTO; OSCAR VARELA

Montevideo. Uruguay

Jornada; XVI Jornadas de Jovenes Investigadores de la AUGM.; 2008

Asociacion de Universidades del Grupo Montevideo

Los azucares en configuracion furanosica muestran una amplia distribucion en la naturaleza, como constituyentes de polisacaridos y glicoconjugados de bacterias, hongos y plantas. Por esta razon, la sintesis de heteroanalogos de furanosas como potenciales inhibidores enzimaticos constituye un atractivo topico de investigacion.             Existen pocos ejemplos de tiooligosacaridos con enlaces interglicosidicos mediados por azufre en los cuales el extremo no reductor es una furanosa. Aqui presentamos la sintesis del disacarido ƒÀ-D-Galf-S(1¨6)-ƒ¿-D-Glcp, analogo de una subunidad del antigeno O producido por E. coli K-12, una bacteria utilizada para estudios geneticos. Para la tioglicosidacion se utilizocomo catalizador MoO2Cl2, especie oxometalica neutra, que produjo solamente el anomero ƒÀ. Para verificar que se trataba de una metodologia general, la misma secuencia se llevo a cabo con un donor de configuracion galacto y ademas ambos donores se acoplaron con el derivado peracetilado de la arabinofuranosa, obteniendose tiodisacaridos de distinta configuracion.