INVESTIGADORES
GERBINO dario Cesar
congresos y reuniones científicas
Título:
ACILACIÓN DE FENOLES CATALIZADA POR CU (II) A PARTIR DE ARIL ALDEHÍDOS ASISTIDA POR MICROONDAS
Autor/es:
CINTIA A. MENÉNDEZ; DARÍO C. GERBINO
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Las xantonas (dibenzo-g-pironas) son importantes heterociclos oxigenados con
potentes propiedades terapéuticas.1 Uno de los métodos estándar para la síntesis de las
xantonas es a través de intermediarios benzofenonas por reacción de acilación de
fenoles con derivados de ácidos benzoicos orto-sustituidos. Recientemente, se ha
demostrado una eficiente síntesis ?one-step? de xantonas (3) a partir de fenoles (2) con
diferentes benzaldehídos orto-sustituidos (1) usando cobre (II) como catalizador, en
presencia de trifenilfosfina y en tolueno a reflujo. Los principales inconvenientes de este
protocolo involucran la necesidad de emplear fenoles activados (presencia de grupos
electrodadores) y elevados tiempos de reacción (24 a 48 hs.). Con el objeto de superar
las limitaciones impuestas por dicha ruta de síntesis y frente a la necesidad de
desarrollar una nueva herramienta sintética que permita la construcción del esqueleto
xantónico, decidimos estudiar el curso regioquímico de la reacción de acilación catalítica
asistida por microondas.