EFECTO DEL SUSTITUYENTE PARA EN LA SÍNTESIS DE DERIVADOS CIS-CINÁMICOS

RODRÍGUEZ R.B.; ERRA-BALSELLS R.; SALUM M. L; ZAPATA R.

Congreso; XXXI Congreso Argentino de Química; 2016

El estudio de la familia de derivados del ácido cinámico suscita interés a lo largo del mundo y en diversas áreas debido a la ocurrencia de estos compuestos en la naturaleza, y a sus aplicaciones medicinales, analíticas y tecnológicas. Actualmente, compuestos derivados del ácido cinámico son utilizadas como componentes de filtros solares, pantallas de cristales líquidos, en medicamentos, e incluso como matrices para MALDI. Diversos trabajos los han identificado como reguladores del crecimiento en plantas, e incluso como potenciales agentes antitumorales.Debido al doble enlace presente en su estructura, el ácido cinámico y sus derivados pueden existir en su forma cis o trans. Sin embargo, la forma trans es la única forma disponible comercialmente. Esta falta de disponibilidad de ácidos cis cinámicos ha provocado que la gran mayoría de los trabajos y estudios fotoquímicos existentes se hayan limitado al análisis de las formas trans, y que exista una cantidad muy escasa de información sobre la forma cis. Es de gran importancia, entonces, el desarrollo de métodos eficientes para la obtención y el estudio del comportamiento fotoquímico de los ácidos cis cinámicos.En el presente trabajo se llevó a cabo la reacción de fotoisomerización de los derivados del ácido trans cinámico (1.a-f), el aislamiento y la caracterización de derivados del ácido cis cinámico (2.a-f). La reacción de fotoisomerización consistió en irradiar a : 310 nm los derivados ácidos trans-cinamicos (1.a-f) como líquido iónico (ácido correspondiente + amina) en acetonitrilo, de acuerdo al método ?one pot? optimizado en nuestro laboratorio. La separación de los isómeros se llevó a cabo por precipitación o columna de fase reversa. La caracterización se realizó por RMN-1H, RMN-13C, UV-visible, punto de fusión.