RESPUESTA MOLECULAR DE MUSCA DOMESTICA L. AL ACEITE ESENCIAL MINTOSTACHYS VERTICILLATA, (4R)(+)-PULEGONA Y MENTONA

ROSSI YANINA ESTEFANÍA, PALACIOS SARA MARÍA

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

RESPUESTA MOLECULAR DE MUSCA DOMESTICA L. AL ACEITE ESENCIAL MINTOSTACHYS VERTICILLATA, (4R)(+)-PULEGONA Y MENTONA Yanina E. Rossi, Palacios S. M. Laboratorio de Química Fina y Productos Naturales, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Católica de Córdoba, Córdoba (5017), Argentina, yanirro@hotmail.com La sostenida aplicación de una variedad de insecticidas sintéticos para el control de adultos de Musca domestica, ha llevado al desarrollo de resistencia a los insecticidas por parte de este insecto. En consecuencia, hay una búsqueda constante de nuevos principios activos para ser utilizados como alternativas a los insecticidas convencionales. Los aceites esenciales (AE) pueden ser herramientas potenciales para el control de M. domestica debido a su eficacia y sus mínimos efectos ambientales1. En un ensayo de fumigación, los adultos de M. domestica tratados con el AE Minthostachys verticillata [1,5 mg/dm3, componentes mayoritarios de SPME-GC: (4R)(+)-pulegona (67,5%) mentona (22,3%) y (4R)(+)-limoneno (3,8%)], murieron dentro de 15 minutos o menos. Estas moscas muertas fueron trasladadas a un GC-vial, sellado y la composición del espacio de cabeza se determinó usando una fibra de SPME, a fin de detectar los terpenos absorbidos por las moscas y los posibles metabolitos de ellos. El ensayo permitió detectar tres componentes del AE, (4R)(+)-limoneno, mentona y (4R)(+)-pulegona y un nuevo componente, identificado como mentofurano en una proporción relativa de 12,4, 6,5, 35,9 y 44,2%, respectivamente. Mentofurano se formó por la oxidación de (4R)(+)-pulegona y mentona, reacciones mediadas por el citocromo P450 como se demostró en los siguientes experimentos. En ensayos de fumigación de moscas tratadas previamente con butóxido de piperonilo, un inhibidor del sistema microsomal citocromo P450, mostró una disminución de la toxicidad del AE (de 0.5 a 1.5 mg/dm3), de (4R)(+)-pulegona (de 1.7 a 4.4 mg/dm3) y de mentona (de 1.9 a 2.8 mg/dm3), explicando la participación del sistema oxidante P450 en la formación de mentofurano (LC50: 0.3 mg/dm3). La reacción enzimática de los microsomas aislados de moscas, con el aceite esencial o (4R)(+)-pulegona, produjo mentofurano en ambos casos. Contrariamente a lo que se espera, el sistema de desintoxicación de insectos contribuye a aumentar la toxicidad del AE de M. verticillata. En consecuencia, las cepas resistentes por el aumento en la expresión de genes P450, será más susceptible a el AE de M. verticillata o a sus principales terpenos, (4R)(+)-pulegona y mentona. 1-Palacios, S.M.; Bertoni, A.; Rossi, Y.; Santander, R.; Urzúa, A.; Parasitol. Res. 2009, 106, 207-212.