OBTENCIÓN DE HETEROCICLOS OXIGENADOS Y/O NITROGENADOS A PARTIR DE ALQUINIL GLICINA UTILIZANDO CATÁLISIS CON ORO COMO PASO CLAVE EN LA REACCIÓN

MEDRAN NOELIA S.; VILLALBA MATIAS; MATA ERNESTO G.; TESTERO SEBASTIÁN A.

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

SAIQO

En el pasado se creía que el oro era un metal inactivo, sin embargo numerosas reacciones catalizadas por este metal han sido cada vez más comunes en la literatura en las últimas 2 décadas. , , , El oro es un metal de transición ?blando? que muestra una alta afinidad electrofílica por alquinos, haciéndolos susceptibles de un ataque nucleofílico por heteroátomos como O, S o N. Si el ataque es intramolecular, generalmente se generan heterociclos de cinco y seis miembros. Basándonos en esto, diseñamos una secuencia sintética a partir del malonato de dietilacetoamida (1) y obtuvimos una serie de versátiles aminoácidos N-protegidos (6). , Dependiendo de la protección de la amina o el ácido carboxílico, el oxígeno o el nitrógeno pueden actuar como nucleófilos en ciclaciones intramoleculares catalizadas por oro y formar heterociclos oxigenados (-aminolactonas, 7) o nitrogenados (derivados cíclicos de -aminoácidos, 9) respectivamente. En este trabajo se describirán las distintas condiciones de ciclación catalizadas por oro y los distintos heterociclos obtenidos por esta metodología.