Identificación cristalográfica de un subproducto inesperado en una reacción de Ullman: 1-(4-(hexiloxi)-3-hidroxifenil)etanona

VERÓNICA E. MANZANO; PABLO ALBORES; RICARDO BAGGIO; FABIO D. CUKIERNIK

Otro; XI Reunión Anual de la AACr; 2015

Asociación Argentina de Cristalografía (AACr)

Los trifenilenos constituyen grupos mesogénicos interesantes para ser incorporados en sistemas extendidos [1, 2]. Propusimos recientemente una vía sintética novedosa para trifenilenos con funcionalización 2,7- [3] y venimos desarrollando una vía similar para sus análogos 3,6-. El producto intermedio clave en estas síntesis es un bifenilo acetilado en posiciones 4,4´ o 3,3´ respectivamente, que preparamos por reacción de Ullman. Durante la preparación de este último, dimos con un producto minoritario cuya identificación por las técnicas habituales (1H-RMN, 13C-RMN, FTIR, etc.) no nos resultaba exitosa. Logramos cristalizarlo, y resolver su estructura cristalina. Para nuestra sorpresa, se trata de un producto de reacción del compuesto de partida con un único anillo aromático: 1-(4-(hexiloxi)-3-hidroxifenil)etanona. Presentamos aquí la estructura molecular y cristalina de este compuesto, asignamos todas las señales espectros RMN e IR y proponemos un mecanismo a través del cual puede estar formándose en el medio de reacción