SÍNTESIS DE UN NUEVO FTALOCIANINATO DE TITANIO (IV)

GAUNA GABRIELA; AWRUCH JOSEFINA

Simposio; XX Simposio Nacio nal de Química Orgánica; 2015

Las ftalocianinas juegan un rol importante como fotosensibilizadores en la tecnologíamoderna1 y en el campo de la medicina.2 En este último aspecto es relevante laaplicación en terapia fotodinámica (TFD).1La presencia de un ligante axial a un metal diamagnético como Ti(IV) que porta elmacrociclo, puede inducir una mayor solubilidad y una disminución de la tendencia a laagregación y como consecuencia de ello un aumento en su actividad fotodinámica,debido al aumento de rendimiento cuántico de oxígeno singlete.4Un nuevo fotosensibilizador fue diseñado como potencial agente en TFD. Para tal fin sesintetizó un ftalocianinato de titanio (IV) portador de cuatro grupos terbutilo y unsustituyente axial al macrociclo sintetizado a partir de 3,4-dimetoxibenzaldehido.La conjugación de estas ftalocianinas con distintas biomoléculas como azúcares,esteroides, hormonas, aminoácidos y proteinas5 resulta de particular interés para laaplicación biológica.Referencias:1- a) Leznoff, C.C.; Lever, A.B.P.; Phthalocyanines, Properties and Applications; 1989, 1992, 1993,1996; Vols. 1-4. (b) McKeown, N.B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function;1998. (c) Dini, D.; Barthel, M., Schneider, T., Ottmar, M., Verma, S., Hanack, M.; Solid State Ionics2003, 165, 289. (d) Martinez-Diaz, M.V.; Esperanza, S.; De la Escosura, A.; Catellani, M.; Yunus,S.; Luzzati, S.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8475. (e) Lever, A.B.P.; J. PorphyrinsPhthalocyanines , 2004, 8, 1327.2- (a) Hasrat, A.; van Lier, J. E.; Chem. Rev. 1999, 9, 2379. (b) Pandey, R. K.; J. PorphyrinsPhthalocyanines 2000, 4, 368. (c) MacDonald, I. J.; Dougherty T. J.; J. Porphyrins Phthalocyanines2001, 5, 105. (d) Detty, M.R. ; Gibson, S. L. ; Wagner, S. J.; J. Med. Chem. 2004, 47, 3897.3- Mody, T.D.; Pandey, R.K.; J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5 (2).4- M. Barthel, D. Dini, S. Vagin, M. Hanack. An easy route for the synthesis of new axiallysubstituted titanium (IV) phthalocyanines. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3756-3762.5- J. P. Taquet, C. Frochot, V. Manneville, M. Barberi-Heyob. M. Phthalocyanines covalently boundto biomolecules for a targeted photodynamic therapy. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1673-1687