Síntesis enantioespecífica de pirrolidinas, polihidroxiladas a partir de cicloaductos [3+2] derivados de aminoácidos y enonas de azúcares.

G. OLIVEIRA UDRY; E. REPETTO; O. VARELA

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Las pirrolidinaspolihidroxiladas guardan estrecha relación con losiminoazúcares, los cuales son miméticos de hidratos de carbono que actúan generalmente como inhibidores enzimáticos.1 Su actividad biológica es atribuible a la semejanza con el estado de transición del tipo ¨ion oxocarbenio¨ involucradoen la hidrólisis enzimática del enlace glicosídico.2 Por ser potentes inhibidores de glicosidasas y de glicosiltransferasas, los iminoazúcares han sido catalogados como candidatos líderes para el tratamiento de numerosas enfermedades, como cáncer, diabetes, infecciones virales y desordenes de almacenamiento lisosomal (como por ejemplo la enfermedad de Gaucher y Fabry).1,3Los iminoazucares de origen natural más comunes poseen en su estructura un ¨core¨ de pirrolidinapolihidroxilada y también pueden presentar anelaciones adicionales, como en el caso de las pirrolizidinas, indolizidinas o nortropanos.