IDENTIFICACIÓN CRISTALOGRÁFICA DE UN SUBPRODUCTO INESPERADO EN UNA REACCIÓN DE ULLMAN: 1-(4-(HEXILOXI)-3-HIDROXIFENIL)ETANONA

MANZANO, VERÓNICA E.; ALBORÉS, PABLO; BAGGIO, RICARDO F.; CUKIERNIK, FABIO D.

La Plata

Congreso; XI Reunion Anual de la Asociacion Argentina de Cristalografia; 2015

Asociacion Argentina de Cristalografia

Los trifenilenos constituyen grupos mesogénicos interesantes para ser incorporados en sistemas extendidos. En este trabajo nos Esquema sintético para la obtención del bifenilo 3,3?-propusimos una vía sintética novedosa para la síntesi de trifenilenos con funcionalización 3,6- basados en la ya vía desarrollada en diacetoxi-4,4?-di(hexiloxi) el laboratorio para los trifenilenos 2,7- [1].El producto intermedio clave en estas síntesis es un bifenilo acetilado en posiciones4,4´ o 3,3´ respectivamente, que se obtiene por reacción de Ullman catalizada por niquel. Durante la preparación de este último, dimos con un producto minoritario cuya identificación por las técnicas habituales (1H-RMN, 13C-RMN, FTIR, etc.) no nos resultaba exitosa.Logramos cristalizarlo, y resolver su estructura cristalina. Para nuestra sorpresa, se trata de un producto de reacción del compuesto de partida con un único anillo aromático: 1-(4-(hexiloxi)-3-hidroxifenil)etanona. Presentamos aquí la estructura molecular y cristalina de este compuesto, asignamos todas las señales espectros RMN e IR y proponemos un mecanismo a través del cual puede estar formándose en el medio de reacción.[1] F. Cecchi et al Liq. Cryst. 40, 1121-1134 (2013)