Síntesis de 5-aminopirazoles a partir de 1,3-dielectrófilos y aryl hidrazinas fluoradas

PLEM, S.C.; MÜLLER, D.M.; MURGUÍA, M.C.

La Plata. Buenos Aires

Jornada; XXXIII Jornadas Jóvenes Investigadores. AUGM.; 2015

Universidad Nacional de La Plata

La síntesis y aplicación de alquil y arilpirazoles ha sido ampliamente estudiada en los últimos años dada las propiedades que los mismos exhiben en áreas farmacéuticas, agroquímicas y química industrial. Los ensayos de aplicación como insecticidas, comenzaron en 1985 con Fipronil®, un derivado de 1-aril-5-aminopirazoles que actúa bloqueando los receptores GABA del insecto, inhibiendo la actividad neuronal, provocando hiperexcitación, convulsión y muerte. Se distingue por presentar baja toxicidad hacia vertebrados y alta eficacia frente a ectoparásitos. Dada la relevancia de derivados arilpirazólicos, el trabajo se centró en la síntesis, caracterización y cuantificación de una serie de 1-aril-5-aminopirazoles, variando los sustituyentes del anillo aromático de las hidracinas de partida. Las reacciones presentaron de moderados a muy buenos rendimientos y alta regioselectividad. Los compuestos 3a-d, fueron seleccionados debido a la presencia de átomos de flúor en su estructura para ser evaluados como insecticidas. El estudio se realizó en larvas de tercer estadio de Spodoptera frugiperda (oruga militar); por aplicación tópica e ingestión de hojas de maíz. Los compuestos ensayados provocaron serias alteraciones en el normal desarrollo de la progenie del lepidóptero, especialmente los compuestos 3.a y b disminuyendo la población y afectando la reproducción lo cual es clave para combatir esta plaga tan perjudicial de los cultivos de maíz y soja.