Biotransformaciones redox de acidos benzoicos relacionados con la estructura de la lignina catalizadas por Aspergillus flavus

PALAZZOLO, M. A.; MASCOTTI, M. L.; LEWKOWICZ, E. S.; KURINA-SANZ, M.

San Miguel de Tucum¡§¢n

Simposio; X Simposio Nacional de Biotecnologia REDBIO Argentina 2015; 2015

RedBio Argentina

BI3Biotransformaciones redox de ¨¢cidos benzoicos relacionados con la estructura de la lignina catalizadas por Aspergillus flavusPalazzolo, M. A.1; Mascotti, M. L.1,2; Lewkowicz, E. S.3 y Kurina-Sanz, M.11) Area de Qu¨ªmica Org¨¢nica, INTEQUI-CONICET, Universidad Nacional de San Luis. 2) Laboratorio de Biolog¨ªa Molecular, IMIBIO-SL CONICET, Universidad Nacional de San Luis. 3) Laboratorio de Biotransformaciones, Universidad Nacional de Quilmes.La lignina est¨¢ compuesta mayoritariamente por los alcoholes p-cumar¨ªlico, conifer¨ªlico y sinap¨ªlico interconectados mediante uniones ¦Â-O-4, entre otras. Dicha macroestructura act¨²a como barrera para preservar la celulosa y la hemicelulosa en las plantas, y es el segundo pol¨ªmero m¨¢s abundante en la naturaleza. Los establecimientos que procesan biomasa lignocelul¨®sica bajo el concepto de ¡®biorefiner¨ªa¡¯ suelen emplear las fracciones correspondientes a la celulosa y a la hemicelulosa para la generaci¨®n de bioproductos, mientras que la lignina es incinerada para proveer energ¨ªa de proceso. Sin embargo, para lograr una econom¨ªa de base biotecnol¨®gica s¨®lida, es necesario desarrollar tecnolog¨ªas que permitan aprovechar la riqueza estructural de dicho pol¨ªmeroi.La naturaleza ofrece una pl¨¦tora de herramientas biotecnol¨®gicas para transformar una amplia variedad de mol¨¦culas org¨¢nicas. En particular, la biotransformaci¨®n de ¨¢cidos carbox¨ªlicos arom¨¢ticos est¨¢ a la vanguardiaii. En este marco, se llev¨® a cabo la transformaci¨®n de diversos ¨¢cidos benzoicos relacionados con la estructura de la lignina empleando c¨¦lulas en crecimiento de Aspergillus flavus. Interesantemente, el biocatalizador exhibi¨® actividades enzim¨¢ticas oxidativas y/o reductivas dependiendo de las propiedades electr¨®nicas de los sustituyentes del anillo arom¨¢tico. Cuando se utilizaron sustratos que portan grupos atractores de electrones (GAE) fuertes se observaron productos de descarboxilaci¨®n oxidativa, mientras que cuando se emplearon ¨¢cidos benzoicos sustituidos con grupos dadores de electrones (GDE) fuertes, se detectaron productos de reducci¨®n del ¨¢cido carbox¨ªlico (Figura 1). Es importante destacar que, cuando se emple¨® ¨¢cido 3,4-dimetoxibenzoico ¨Cun compuesto que posee dos GDE moderados-, el biocatalizador exhibi¨® simult¨¢neamente las actividades enzim¨¢ticas de oxidaci¨®n y de reducci¨®n, obteni¨¦ndose ambos productos de reacci¨®n.Las reacciones redox descritas requieren cofactores que el mismo biocatalizador produce y regenera. De esta manera, el bioproceso desarrollado no s¨®lo es ecol¨®gico y eficiente, sino tambi¨¦n autosuficiente, y por ello representa una alternativa de gran valor a los procesos qu¨ªmicos tradicionales para la generaci¨®n de bioproductos a partir de lignina.i FitzPatrick M.; Champagne, P.; Cunningham, M. F.; Whitney, R. A. Bioresour. Technol. 2010, 101, 8915-8922.ii Hatakka, A. ¡°Biodegradation of lignin¡±. En: Hofrichter M, Steinb¨¹chel A (eds.) Biopolymers. Biology, Chemistry, Biotechnology, Applications, vol 1. Lignin, Humic Substances and Coal, 2001, Wiley-VCH, Weinheim, pp 129-180.