Optimizacion de la sintesis de 3-aminoisoquinolinas empleando catálisis heterogénea y microodas

MENDEZ LETICIA JESICA

Jornada; XVIII Jornadas de Jóvenes investigadores de AUGM; 2010

Las 3-aminoisoquinolinas y sus derivados constituyen una clase importante de compuestos, ya que están presentes en una gran familia de productos con amplia actividad biológica. En general, muestran propiedades terapéuticas y farmacológicas, tales como anticonvulsivos, antimaláricos, insecticida, acaricida y fungicida. La síntesis de estos heterociclos presenta, para muchos métodos, condiciones drásticas de reacción, tiempos extensos como también materiales de partida de difícil disponibilidad. Como respuesta a este problema se empleó un método que parte de 2-acilfenilacetonitrilos, los que reaccionan con aminas empleando catálisis ácida, en particular ácido trifluoroacético con buenos rendimientos aunque con tiempos muy extensos de reacción. En este trabajo se emplea, ahora, un tipo de catalizador heterogéneo, el P2O5/SiO2 en reemplazo de la catálisis ácida homogénea. Se estudiaron las condiciones para optimizar la misma, tales como proporción de catalizador y empleo de aminas alifáticas/aromáticas. Con el mismo se obtuvieron rendimientos comparables con respecto al método previamente desarrollado pero con una mayor selectividad dando como resultado una menor formación de subproductos. Por otra parte se llevó a cabo la reacción empleando irradiación de microondas, obteniéndose resultados promisorios en lo que respecta al tiempo de reacción que se redujo extensamente, manteniéndose la selectividad. De esta forma este trabajo propone buscar para esta reacción condiciones que permitan llevarla a cabo sin generar desechos ácidos que deban ser eliminados posteriormente como un aporte al cuidado del medio ambiente y por otra parte, dentro de la misma temática al disminuir los tiempos de reacción producir una optimización en el uso de los recursos energéticos.