Fotorreducción de compuestos aromáticos nitrados

S. M. BONESI AND R. ERRA BALSELLS

Rosario, Santa Fe

Simposio; SAIQO; 2003

SINAQO

NUEVO METODO DE REDUCCION. FOTORREDUCCION DE COMPUESTOS AROMATICOS NITRADOS   Bonesi, S. M. y Erra-Balsells R.   CIHIDECAR. Departamento de Química Orgánica, Pabellón II, 3er Piso, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Ciudad Universitaria (CP1428), Buenos Aires. E-mail: smbonesi@qo.fcen.uba.ar.               La reacción de fotorreducción de compuestos aromáticos nitrados a las correspondientes aminas ha sido intensamente estudiada en medio neutro, en presencia de base (HO- y Et3N) y en presencia de ácidos minerales (HCl, H2SO4 y HClO4). Sin embargo, el estudio de esta fotorreducción no ha sido estudiada en presencia de ácidos orgánicos. En esta comunicación se presentarán los resultados obtenidos en el estudio de la reacción de fotorreducción de compuestos aromáticos nitrados desde el punto de vista fotoquímico preparativo y mecanístico.   Los sustratos seleccionados para llevar a cabo dicho estudio son: nitrobenceno sustituidos, nitronaftalenos y nitrocarbazoles. Las irradiaciones de los sustratos antes mencionados se realizarán en i-PrOH – H2O (1:1) y en MeCN, en presencia de HCOOH, a lexc: 254 y 313 nm, bajo atmósfera de Argón.             Este método alternativo de reducción fotoinducida se inicia a través de un proceso de transferencia electrónica desde el estado electrónico excitado triplete (T1) del nitrocompuesto al ión formiato, generándose así la especie transiente reactiva (ArNOH.), responsable de la formación ulterior de los intermediarios de reacción: ArNO y ArNHOH, para obtener finalmente la amina deseada (ArNH2).             La reacción de fotorreducción de compuestos aromáticos es un método alternativo de reducción que ocurre en condiciones experimentales suaves, permitiendo obtener buenos rendimientos químicos de las aminas correspondientes.