Obtención de sintones del tipo orto-acil-2-hidroxicarbazoles por vía fotoquímica

L. K. CREVATÍN, S. M. BONESI AND R. ERRA BALSELLS

Rosario, Santa FE

Simposio; XIV SAIQO; 2003

SINAQO

FOTOQUIMICA DE 2-ACILOXICARBAZOLES.   Crevatín, L., Bonesi, S. M. y Erra-Balsells R.   CIHIDECAR. Departamento de Química Orgánica, Pabellón II, 3er Piso, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Ciudad Universitaria (CP1428), Buenos Aires. E-mail: smbonesi@qo.fcen.uba.ar.               Murraya, murrayanina, murrayacina y girinimbina son alcaloides carbazólicos que se aislan de plantas medicinales de la India del género Murraya Koenigii Spreng, familia Rutaceae, conocidas comunmente como el árbol de las hojas del curry. Estos alcaloides presentan en su estructura el núcleo D3-piranocarbazol y se caracterizan por tener propiedades insecticidas y antimicrobianas.             La síntesis regioselectiva del núcleo D3-piranocarbazol de la murraynina y sus análogos se puede lograr sintetizando el precursor intermedio avanzado (II) a partir del sintón (I) mediante la reacción fotoinducida de Fries.                 En esta comunicación se presentarán los resultados obtenidos en el estudio de la reacción de foto-Fries de 2-acilcarbazoles desde los puntos de vista  preparativo y mecanístico, ya que dicha reacción no ha sido aún explorada en la actualidad. Además, se analizará el potencial sintético de esta reacción fotoquímica, que ocurre en condiciones suaves y resulta útil para sintetizar sintones del tipo o-acil-2-hidroxicarbazoles (II), los que son intermediarios de reacción en la síntesis de alcaloides carbazólicos (D3-piranocarbazol) presentes en la familia de la murrayanina.