MODIFICACIÓN DEL REACTIVO DE VAN-URK MEDIANTE SÍNTESIS ORGÁNICA

EMILIANO FELICI; CHIEN C. WANG; FERRARI M.; MARÍA ROXANA GOMEZ

Córdoba

Congreso; CONFERENCIA IBEROAMERICANA DE FACULTADES DE FARMACIA A.C.; 2015

IntroducciónLos alcaloides indólicos constituyen una amplia variedad de compuestos bioactivos, con gran potencia aún en bajas concentraciones. En este grupo de alcaloides se encuentran los poseen efectos alucinógenos, presentes en cornezuelo de centeno, haba de calabar, rauvolfia y nuez vómica. Los efectos tóxicos por su ingesta accidental o intencional han sido ampliamente documentadas desde la antigüedad.Una de las formas de reconocimiento y cuantificación de los alcaloides de este grupo lo constituye la reacción clásica de Van Urk. Su mecanismo implica la formación de un producto coloreado por reacción con p-dimetilaminobenzaldehído. Con el fin de obtener una mejor performance analítica, en el presente trabajo se estudiaron los parámetros de síntesis para la obtención de derivados del reactivo utilizando metilvainillina (p-hidroxi,4-metoxibenzaldehído) como producto de partida. ExperimentalLa síntesis se llevó a cabo en un reactor de Dean Stark usando metilvainillina en presencia de un exceso de 2-mercaptoetanol (1:3) con calentamiento a reflujo durante 12 h para la obtención de 4-etoximercapto-3-metoxibenzaldehído. El monitoreo de la reacción se llevó a cabo mediante cromatografía en capa fina (TLC) y el producto obtenido fue sometido a sucesivos lavados para eliminar compuestos indeseados antes de ser analizado mediante cromatografía gaseosa con detección de masas (GC-MS) y resonancia magnética nuclear protónica (1H-NMR).ResultadosEl análisis de los espectros de GC-MS y 1H-NMR reveló la estructura de los derivados de vainillina sintetizados. En estudios posteriores se evaluó la influencia de diversos parámetros en el proceso de síntesis, tales como temperatura, tiempo de reacción, concentración de reactivos y procesos de purificación y aislamiento de producto. El producto de síntesis aislado será evaluado como reactivo de reconocimiento de alcaloides indólicos en futuras determinaciones en muestras reales.