Estudio structural y comportamiento térmico y vibracional de 6-hidroxitremetona

E. ROMANO; A. RASCHI; A. BENAVENTE; A. M. GONZÁLEZ; OSCAR E. PIRO

Termas de Río Hondo, Santiago del Estero, Argentina

Congreso; XIV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2005

Asociación Fisicoquímica Argentina

El compuesto del título, C13 H13O3, es un metabolito bioactivo aislado como un sólido cristalino de Xenophyllum poposum (Phil.) V.A. Funk. (ex. Werneria poposa Phil.), un miembro de la Tribu Senecioneae de la Familia Asteraceae. Debido a las propiedades farmacológicas atribuidas por la medicina popular a los derivados de los benzofuranos, es de considerable interés el conocer las propiedades físicas y químicas de la 6-hidroxitremetona. Particularmente, se ha reportado que la misma presenta actividad anti HIV-1 in vitro (S. Piacente et al,1994. Phytochemistry. 36(4):991-996). La sustancia fue caracterizada por análisis termogravimétricos (DSC , DTA y TGA),  evidenciando un alto grado de pureza y estabilidad térmica.  La estructura molecular de 6-hidroxitremetona fue determinada por métodos de difracción de rayos X. La sustancia cristaliza en el sistema monoclínico, grupo espacial P21, con a= 8,767(2) Å , b= 5,423(1) Å, c= 24,301(4) Å , b= 90.52(2)º  y dos moléculas independientes por unidad asimétrica (Z= 4). Ambas moléculas presentan el anillo bencénico prácticamente coplanar con sus grupos oxidrilo y metil cetona y son estabilizadas por un fuerte enlace OH...O(cetona) intramolecular (distancias Ooxidrilo…Ocetona de 2.529 y 2.536 Å; ángulos O-H…Ocetona de 146.4 y 143.9°, respectivamente). Estos enlaces de hidrógeno dan lugar en el espectro FTIR a una banda ancha de estiramiento ν(O-H) centrada en 3451 cm–1 y a otra ν(C=Ocetona) observada en 1643 cm–1.