El polisacárido de Schizymenia binderi. Determinación estructural y actividad antiviral

E. A. ZÚÑIGA; A. F. CONTE; E. B. DAMONTE; A. KOLENDER; B. MATSUHIRO; M. C. MATULEWICZ; C. A. PUJOL

Universidad Católica del Norte, Antofagasta, Chile

Jornada; XXV Jornadas Chilenas de Química; 2004

Sociedad Chilena de Química

INTRODUCCION    Varias especies de algas rojas producen polisacáridos sulfatados con actividad antiviral. .Schizymenia pacifica (Nemastomataceae) elaboraría un carragenano tipo l con actividad contra el virus del herpes y el virus de la inmunodeficiencia humana. Por otra parte, el polisacárido de S. dubyi, un galactano sulfatado con 33% de ácidos urónicos, resultó ser activo contra los virus mencionados, el de la estomatitis vesicular y el de la poliomielitis1.   PARTE EXPERIMENTAL    El extracto de plantas gametofíticas de Schizymenia binderi se analizó por cromatografía en Sephadex G-200. La reducción del polisacárido se efectuó con NaBH4 en presencia de carbodiimida y se sometió a metilación con NaOH y ICH3. Los productos de la reacción se analizaron por CGL-EM. La determinación de la configuración de los monosacáridos se efectuó por aminación reductiva con aminas quirales, acetilación y análisis por CGL. La actividad antiviral se determinó por un ensayo de reducción de placas en células Vero contra Herpes simplex tipo 1 (HSV-1), cepa F y tipo 2 (HSV-2) cepa G2.   RESULTADOS   El polisacárido que resultó ser homogéneo por cromatografía de exclusión en geles, mostró por reducción, metilación y por reducción, desulfatación, metilación, ser un galactano con uniones a 1®4 y b 1®3. Los grupos sulfato se encuentran mayoritariamente en la posición 3 de la primera unidad y en la posición 4 de la segunda. El análisis enantiomérico indicó que se hallan presentes D-galactosa y L-galactosa en la relación 85:15. El polisacárido nativo mostró una potente actividad contra los dos virus. Se obtuvieron valores para CE50 de 0,76 y 0,63 mg/mL contra HSV-1 y HSV-2, respectivamente.