DIHIDROFLAVONOLES SINTÉTICOS CON CAPACIDAD ANTIOXIDANTE

MONTAÑA M.P.; PAPPANO N. B.; GIORDANO S.O.; GIANELLO J. C.; DEBATTISTA N. B.

Santa Fe, Argentina

Congreso; XXIV CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA; 2002

Asociación Química Argentina

Los flavonoides son compuestos presentes en frutas, vegetales y algunas bebidas que tienen diversos efectos antioxidantes y bioquímicos benéficos. Su incorporación en la dieta es muy útil y puede compararse con otros antioxidantes dietarios importantes tales como las vitaminas C y E. Los antioxidantes protegen a las células del daño producido por especies de oxígeno reactivo, tales como oxígeno singulete, anión superóxido, radicales hidróxido y peroxinitritos. En este trabajo se investigó la actividad de flavonoides naturales y dihidroflavonoles de síntesis: 7-hidroxi-2,3-dihidroflavonol (1), 7,3-dihidroxi-2,3-dihidroflavonol (2) y 3’-hidroxi-2,3-dihidroflavonol (3), obtenidos a partir de las correspondientes chalconas, 2´,4-dihidroxichalcona (4), quercetina (5), kaempferol (6), 5,7-dihidroxi-3’,4’-dimetoxiflavanona (7),  5,7-dihidroxi-4’,6,8-trimetoxiflavona (8) y rutina (9), obtenidas a partir de productos naturales. Para determinar la capacidad antioxidante los aniones superóxido fueron generados enzimáticamente mediante el sistema hipoxantina-xantina oxidasa y fueron detectados por el método del nitrito. Los valores de IC25 para los compuestos ensayados fueron: (Compuesto) IC25 / M: (1) 4,21 x 10-5; (2) 8,50 x 10-5; (3) 1,17 x 10-4;  (4) >>2 x 10-4; (5)    5,61 x 10-5; (6) 4,63 x 10-5; (7) 1,43 x 10-4; (8) 1,75 x 10-4; (9) >> 2 x 10-4. Como es sabido, la capacidad de los flavonoides para actuar como antioxidantes depende de su estructura molecular y la posición de los grupos oxidrilos libres. Si bien quercetina (5), el más abundante flavonol de la dieta, es un potente antioxidante, el dihidroflavonol (1) es más efectivo en su actividad antioxidante, mientras que la chalcona (4) y rutina (9) son inactivos.