“Estudio de la hidrogenación racémica y enantioselectiva de acetofenona y 3,4-dimetoxiacetofenona empleando catalizadores organestannicos a base de platino.

VIRGINIA VETERE; M. BELÉN FARAONI; GERARDO F. SANTORI; JULIO PODESTÁ; MONICA L. CASELLA; OSMAR A. FERRETTI

Merida, Yucatán, Mexico

Simposio; XIX Simposio Iberoamericano de Catalisis; 2004

Se presentan resultados de los estudios realizados en la hidrogenación racémica y enantioselectiva de acetofenona y 3,4-dimetoxiacetofenona. Los catalizadores estudiados fueron a base de Pt/SiO2 modificados por con precursores organoestánnicos quirales (Men3Sn-SnMen3) y no quirales (SnBu4), obtenidos utilizando técnicas provenientes de la Química Organometálica de Superficies sobre Metales. La presencia de fragmentos organoestánnicos en el catalizador inhibe la hidrogenación del anillo, permitiendo hidrogenar acetofenona y 3,4-dimetoxiacetofenona a los correspondientes alcoholes con una selectividad superior al 99%. Con ambos sustratos, se observa un aumento en la velocidad de hidrogenación al pasar del catalizador no quiral PtSn-OM al quiral, PtSn-OM*. La presencia de los grupos mentilo sobre la superficie deben ser los responsables de la aceleración de la velocidad de la reacción en el paso clave de enantiodiferenciación. La hidrogenación de la 3,4-dimetoxiacetofenona se produce con un exceso enantiomérico de 39, con una selectividad de prácticamente 100%. Palabras clave: catalizadores organometálicos, Men3Sn-SnMen3, enantioselectividad, acetofenona, 3,4-dimetoxiacetofenona