INVESTIGADORES
COLINAS Pedro Alfonso
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de exo-glicales heterocíclicos
Autor/es:
PONZINIBBIO, A.; LEGARTO, L.; PALERMO, V.; COLINAS, P. A.; BRAVO, R. D.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Los C-glicósidos que poseen un doble enlace exociclíco carbono-carbono en el centro anomérico se denominan comunmente exo-glicales. Existen varios métodos para sintetizar exo-glicales. En nuestro laboratorio hemos desarrollado una nueva vía sintética para la obtención de enol-éters, que incluye la reacción de olefinación de Wittig, utilizando como reactivos sales de fosfonio de 2-desoxipiranosas y un aldehído alifático o aromático. De esta manera hemos logrado preparar una gran variedad de C-glicósidos, entre los cuales podemos mencionar moléculas de gran interés biológico como son los C-disacáridos y C,O-trisacáridos. En el presente trabajo se describe la aplicación de esta metodología para preparar una serie de compuestos sustituidos con heterociclos. Utilizando aldehídos derivados del furano y el tiofeno, hemos logrado sintetizar las mezclas E,Z de exoglicales que contienen estos heterocíclos.
