Síntesis de N-glicosilsulfonamidas con actividad antiproliferativa, empleando HClO4-SiO2

COLINAS, P. A.; NÚÑEZ, N. A.; BRAVO, R. D.

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

Recientemente se ha demostrado que varias sulfonamidas son inhibidoras del crecimiento celular y debido a ello potencialmente útiles en el tratamiento del cáncer. En general se encuentra que el mecanismo de acción antitumoral se basa en la unión (reversible o irreversible) de los mismos a las alfa o beta-tubulinas, lo cual interfiere con el comportamiento dinámico de los microtúbulos, produciendo finalmente la apoptosis celular. En los últimos tres años hemos desarrollado en nuestro laboratorio la síntesis de N-glicosilsulfonamidas empleando la sulfonamidoglicosilación de endo-glicales o de metil glicósidos. Varias de las sulfonamidas sintetizadas han demostrado poseer actividad antiproliferativa en el rango micromolar frente al carcinoma hepatocelular humano (HepG2). En vista de la toxicidad del eterato de trifluoruro de boro empleado en la sulfonamidoglicosilación de metil glicósidos, se planteó la posibilidad de su reemplazo por el HClO4 soportado en sílica.