Síntesis de C-glicósidos empleando intermediarios cíclicos de tres miembros

PONZINIBBIO, A.; BRAVO, R. D.; COLINAS, P. A.

Buenos Aires

Workshop; I Workshop Argentino de Química Medicinal.; 2005

La síntesis de C-glicósidos es un área de gran interés dentro de la química de los hidratos de carbono. La preparación de análogos de estos compuestos donde el enlace O-glicosídico es reemplazado por un metileno, constituye uno de los más significativos avances hacia la obtención fármacos que posean resistencia a la acción degradativa de las glicosidasas. Recientemente se ha demostrado que los C-glicósidos poseen una afinidad similar que los O-glicósidos como sustratos en distintos procesos de reconocimiento celular. En el presente trabajo se describe la síntesis de C-glicósidos empleando intermediarios cíclicos de tres miembros: epóxidos, y los cationes bromonio y iodonio. Mediante esta novedosa vía de síntesis ha sido posible obtener hidratos de carbono tetrasustituidos en el carbono anomérico con una alta estereoselectividad y buenos rendimientos. La preparación de este tipo de compuestos constituye un desafío sintético como puede observarse en la obtención de un inhibidor de la galactosiltransferasa, que implica seis pasos de síntesis para obtener un carbono anomérico tetrasubstituido.