Estudio Cinético de la Reacción de Isomerización de 4´ (OCH3) Flavanona en Medio Alcalino

SEBASTIÁN A. ANDUJAR, MAURICIO A. FILIPPA, SONIA E. BLANCO

Olavarria - Buenos Aires - Argentina

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

Los flavonoides constituyen un conjunto de compuestos que presentan importantes propiedades biológicas y fisicoquímicas [1,2]. En particular, las flavanonas y chalconas son flavonoides que pueden sufrir diversas transformaciones químicas en determinadas condiciones operativas. Son generalmente estables en medio neutro y ligeramente ácido, mientras que en medio alcalino experimentan reacciones de isomerización y degradación [3]. También, pueden sufrir otros cambios que involucran reacciones de hidrólisis y oxidación cuando absorben radiación UV-visible. Específicamente, la reacción de ruptura del anillo central de flavanonas para generar sus correspondientes 2’-hidroxichalconas isómeras, es explicada por diversos autores por medio de mecanismos que no pueden generalizarse ya que depende de las condiciones operativas seleccionadas y principalmente de los grupos sustituyentes presentes en el núcleo básico de los compuestos [4,5]. Con el objetivo de aportar datos que contribuyan a elucidar el mecanismo de las reacciones de interconversión mencionadas, recientemente se efectuó un estudio experimental y teórico de la reacción de isomerización de 4’(OCH3)flavanona en medio alcalino [6]. Continuando con esa finalidad, en esta etapa se presentan los resultados obtenidos al investigar el efecto de la temperatura y de la solución buffer a pH 10.8 sobre la velocidad específica de la reacción de isomerización de 4’(OCH3)flavanona en 2’(OH)4(OCH3)chalcona.