SÍNTESIS DE DERIVADOS DE ESTERES GLICIDICOS MEDIANTE EL USO DE MICROONDAS Y ULTRASONIDO

COSTANTINO A. R.; MONTIEL SCHEIDER M. G.; OCAMPO, R. A.; MANDOLESI, S.D; KOLL, L.C.

Mar del Plata, Buenos Aires, República Argentina

Congreso; XIX SINAQO; 2013

SAIQO

Las reacciones de epoxidación han sido objeto de numerosas investigaciones y un gran número de metodologías han sido estudiadas, siendo los reactivos utilizados del tipo electrofílicos, los que se combinan preferentemente con olefinas ricas en electrones. De esta forma, alquenos con grupos aceptores como los ésteres α-β-insaturados reaccionan de manera muy lenta y con bajos rendimientos. Se estudiaron varios métodos de oxidación con el objeto de mejorar los resultados previamente reportados. Las diferentes condiciones utilizadas fueron: a) NaOCl 5% con y sin TBAB; b) ácido m-cloroperbenzoico; c) H2O2 con y sin TBAB o junto con L-Prolina. De todos estos métodos, la utilización de mCPBA haciendo uso del microondas o por asistencia con ultrasonido, permitió la epoxidación de derivados de ésteres glicídicos usualmente poco reactivos en tiempos cortos de reacción y buenos rendimientos (60- 95%) comparado con los métodos tradicionales