SÍNTESIS DE TIOGLICÓSIDOS FURANÓSICOS: OBTENCIÓN DE PRECURSORES CLAVES DE OLIGOSACÁRIDOS, GLICOMIMÉTICOS Y GLICOCONJUGADOS

MAZZITELLO, GISELA; LO FIEGO, MARCOS J.; MARINO, CARLA; VARELA, OSCAR

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Para la síntesis de oligosacáridos, glicomiméticos y glicoconjugados de azúcares furanósicos, el primer problema a resolver es la obtención eficiente de precursores en configuración furanósica. Entre las hexosas, la galactosa es particular por la estabilidad que presenta su tautómero furanósico. En condiciones bajo las cuales la mayoría de los azúcares conducen a derivados piranósicos, se pueden obtener proporciones importantes de derivados de D-Galf. Un ejemplo de esto es la tradicional O-glicosidación de Fischer, uno de los métodos más empleados para obtener D-galactofuranósidos. Nos propusimos utilizar metodologías análogas para obtener tioglicofuranósidos. Los tioglicósidos son de interés por su actividad como inhibidores enzimáticos y como potenciales agentes terapéuticos. Asimismo, se utilizan como donores de glicosilo en la síntesis de oligosacáridos, y resultan muy convenientes por ser estables bajo variadas condiciones de reacción y por ser factible activarlos con electrófilos suaves.