ESTEREOCONTROL ANOMÉRICO EN LA CICLOADICIÓN DE ILUROS DE AZOMETINO A ENONAS DE AZÚCARES

UDRY OLIVEIRA, GUILLERMO; REPETTO, EVANGELINA; VARELA, OSCAR

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las cicloadiciones dipolares de iluros de azometino con dipolarófilos olefínicos conducen a heterociclos nitrogenados muy funcionalizados.Este proceso, versátil y átomo-económico, es particularmente útil para obtener pirrolidinas sustituídas, unidad fundamental de moléculas con variadas actividades biológicas, como por ejemplo actividad anti-influenza, anti-HIV, anticancerígena, antimicrobiana, etc. En nuestro laboratorio estamos estudiando cicloadiciones [3+2], usando como dipolarófilos quirales enonas derivadas de azúcares, para obtener pirrolidinas enantioméricamente puras. Una característica destacable de estas reacciones es la capacidad de generar cuatro centros asimétricos en un solo paso.