INIQUI   05448
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES PARA LA INDUSTRIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
ÉSTERES DE FLAVONOIDES CÍTRICOS: EVALUACIÓN PRELIMINAR PARA SU USO EN ALIMENTOS
Autor/es:
GUSTAVO CÉLIZ; CAROLINA IBARGUREN; ALEJANDRA BERTUZZI; MARCELA CARINA AUDISIO; MIRTA ELIZABETH DAZ
Lugar:
Córdoba, Argentina
Reunión:
Congreso; Congreso Internacional de Ciencia y Tecnología de los Alimentos; 2006
Institución organizadora:
Agencia Córdoba Ciencia S.E.
Resumen:
Los
flavonoides son compuestos naturales con propiedades antioxidantes y antimicrobianas entre otras. En cítricos
abundan los flavonoides diglicosídicos naringina (naringenina-7-(2-O-a-L-ramnopiranosil-D-glucopiranosa))
en pomelos y hesperidina (hesperetina-7-(6-O-a-L-ramnopiranosil-D-glucopiranosa))
en naranjas. De ambos puede obtenerse ramnosa por hidrólisis enzimática
generando como subproductos los glucósidos correspondientes. Éstos podrían
usarse como aditivos alimentarios. Sin embargo esta aplicación está limitada
por la baja solubilidad en matrices tales como los aceites. La acilación de los
glucósidos de flavonoides con cadenas hidrofóbicas modificaría sus propiedades
de solubilidad, facilitando su incorporación en medios lipofílicos. Sin embargo la
modificación estructural podría afectar también las propiedades antioxidantes y
antimicrobianas. En este trabajo se estudiaron algunas propiedades de dos nuevos ésteres de
glucósidos de flavonoides: laurato de glucósido de naringenina y laurato de
glucósido de hesperetina, y se compararon con las de los glucósidos sin acilar.
Ambos ésteres se sintetizaron por catálisis enzimática en medios orgánicos. Se
ensayó la estabilidad de los ésteres incubando las muestras en baño termostático
a 50 ºC en solución reguladora de pH 7. Se determinó la solubilidad de los
glucósidos y sus lauratos a temperatura ambiente en aceite de girasol. En estas
mediciones los compuestos se cuantificaron por HPLC usando una columna C18
Phenomenex y fase móvil acetonitrilo:agua 80:20. Se determinó la actividad
antioxidante mediante la técnica de captura de radicales libres utilizando
2,2`-difenil-1-picrilhidracil (DPPH). Se cuantificó el efecto protector ante la
autooxidación de aceite de girasol mediante índice de peróxidos e índice de
yodo en función del tiempo a 65 ºC. Se probó la actividad antibacteriana por la
técnica de dilución en agar empleando bacterias Gram(+) y Gram(-) patógenas
como indicadoras. Los resultados mostraron que luego de 2 semanas de incubación
a 50 ºC sólo se descompuso el 25 % de los ésteres. Las solubilidades de los
lauratos fueron aproximadamente 15 veces mayores que las de los glucósidos en
aceite de girasol. No hubo diferencias entre la actividad antioxidante de los
flavonoides acilados y sin acilar. Los ésteres extendieron el periodo de
inducción disminuyendo la formación de peróxidos en aceite de girasol más eficientemente,
incluso que los compuestos tradicionales hidroxitolueno butilado e
hidroxianisol butilado. Los resultados antibacterianos evidenciaron un efecto
antagónico con los derivados acilados pero no con los glucósidos sobre Listeria monocytogenes y Pseudomonas aeruginosa. Se concluye que los
ésteres de flavonoides estudiados poseen una promisoria aplicabilidad como
aditivos alimentarios, lo que hace más atrayente el aprovechamiento integral del
fruto en la industria citrícola.