Antocianinas como inhibidores de procesos de oxidación fotosensibilizada perjudiciales para los organismos vivos

M. PAULA DENOFRIO; FRANCISCO SIMÓN; NATALIA VILLARREAL; PEDRO M. CIVELLO; ANDRÉS H. THOMAS

Congreso; II Reun ión de Fotobiólogos Moleculares (II GRAFOB); 2013

La radiación UV y, en mucha menor proporción, la luz visible, son capaces de modificar la estructura química de ciertas macromoléculas y metabolitos presentes en los tejidos. En particular, los cambios químicos sufridos por las proteínas y por el ácido desoxirribonucleico (ADN) conllevan consecuencias dramáticas para las células. Dichos efectos van desde disfunciones en el metabolismo celular hasta muerte, pasando por la generación de mutaciones en la secuencia de bases del ADN. Existen básicamente dos grupos de mecanismos mediante los cuales la radiación electromagnética modifica o daña a las biomoléculas. Los procesos directos[1] y los indirectos o fotosensibilizados[2]. En la actualidad se sabe que varios grupos de compuestos heterocíclicos naturales y sintéticos se comportan como fotosensibilizadores, entre ellos se encuentran las pteridinas. La investigación de las reacciones fotosensibilizadas que afectan al ADN y sus componentes ha avanzado significativamente en la última década[3],[4],[5],[6]. Sin embargo, poco se conoce del efecto foto-protector que ciertas biomoléculas ejercen en estos procesos (por ej., los flavonoides). En el presente trabajo se estudió el efecto de un grupo particular de flavonoides (antocianinas) como inhibidores de procesos fotosensibilizados, potencialmente perjudiciales para los organismos vivos. Puntualmente, se trabajó por un lado con una mezcla de antocianinas extraídas de frutilla y, por otro, con pelargonidin-3-O-glucósido (provista por S. Aldrich) que representa a la antocianina mayoritaria presente en dicho fruto. Por su parte, el efecto foto-protector se evaluó en aquellas reacciones de fotosensibilización perfectamente caracterizadas en las que participan las pterinas como agente fotosensibilizador. En particular,  reacciones de oxidación fotosensibilizada del nucléotido purínico, 2?-desoxiguanosina-5?-monofosfato (dGMP). Se prepararon mezclas acuosas conteniendo el sustrato (dGMP) y pterina (como agente sensibilizador). Se realizaron las irradiaciones en presencia y ausencia del flavonoide y se compararon los resultados cinéticos y espectroscópicos obtenidos por HPLC y espectrometría UV-visible, respectivamente. [1] Ravanat J.-L., Douki T., Cadet J., J. Photochem. Photobiol. B, 63, 88 (2001) [2] Cadet J., Sage E., Douki T., Mutat. Res. 571, 3, 2005 [3] Petroselli G., Erra ?Balsells R., Cabrerizo F.M., Lorente C, Capparelli A.L., Braun A.M., Oliveros E. and Thomas A.H., Org. Biomol. Chem., 5, 2792, 2007 [4] Petroselli G., Dántola M.L., Cabrerizo F.M., Capparelli A.L., Lorente C., Oliveros E., and Thomas A.H., J. AM. CHEM. SOC., 130, 3001, 2008 [5] Denofrio M.P., Hatz S., Lorente C., Cabrerizo F.M., Ogilby P.R. and Thomas A.H. Photochem. Photobiol. Sci, 8, 1539, 2009. [6] Denofrio M.P., Thomas A.H. and Lorente C. J. Phys. Chem. A, 114, 10944, 2010