Síntesis y caracterización de poliaminoácidos y poliuretanos funcionalizados derivados de azúcares comerciales

KOLENDER, ADRIANA A.; FIDALGO, DANIELA M.; GOMEZ, ROMINA V.; VARELA, OSCAR

Rosario

Taller; 2º Taller Argentino de Ciencias del Ambiente; 2012

Universidad de Rosario

Introducción: Los poliuretanos y poliamidas derivados del petróleo, y aún los poliaminoácidos formados por aminoácidos naturales, presentan limitaciones en sus aplicaciones debido a su insolubilidad y a la ausencia de grupos funcionales reactivos en sus cadenas. La funcionalización es esencial para modificar químicamente sus estructuras y mejorar propiedades fundamentales como su biodegradabilidad y biocompatibilidad. Los polímeros funcionalizados encuentran numerosas aplicaciones en biomedicina (prótesis temporarias, regeneración de tejidos, etc.) y podrían usarse en reemplazo de polímeros industriales derivados del petróleo, con la ventaja de que se producen a partir de recursos renovables y no son contaminantes del medio ambiente. Objetivo: Se plantea como objetivo general el diseño y síntesis de poliaminoácidos y poliuretanos funcionalizados en sus cadenas, a efectos de incrementar su biodegradabilidad e hidrofilicidad respecto de sus análogos comerciales. Para ello, se emplean monómeros precursores derivados de hidratos de carbono. Metodología: A partir de D-glicero-D-gulo-heptono-1,4-lactona (1) se sintetizó el aminoácido 3 análogo de L-alanina, como precursor del poliaminoácido 5. Por otra parte, a partir de D-manitol (6) se obtuvieron el 1,6-di-O-fenilcarbonatoalditol 7 y la diamina 8, monómeros clave para la síntesis de los poliuretanos 9 y 13-15. Resultados: El poliaminoácido 5, una poliamida estereorregular, se sintetizó por polimerización del N-carboxianhídrido 4 con 85% de rendimiento. A partir del D-manitol (6) se preparó el [6,6]-poliuretano 9, con ambos comonómeros quirales. En cambio, los [m,n]-poliuretanos 13-15 derivan del precursor quiral 7 y ,-diaminas de distinta longitud de cadena (10-12). Estos materiales se caracterizaron por espectroscopía IR, RMN 1H y 13C; se estudiaron sus pesos moleculares por GPC y su comportamiento térmico por DSC y TG. Cabe señalar que estos polímeros resultaron solubles en solventes orgánicos de variada polaridad.