Síntesis y caracterización de 2,2-dimetil-1,3-dioxolanos-4-substituídos con grupos heterocíclicos

CECILIA MABEL SCORZO; MIRTA LILIANA FASCIO; NORMA BEATRIZ D'ACCORSO

Campinas, Brasil.

Jornada; XIV Jornadas de Jóvenes Investigadores de la A.U.G.M.; 2006

Asociación de Universidades del Grupo de Montevideo

UNIVERSIDADE: UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRESNÚCLEO DISCIPLINAR/COMITÊ ACADÊMICO: QUIMICA FINA. TÍTULO DO TRABALHO: SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE 2,2-DIMETIL-1,3-DIOXOLANOS-4-SUSTITUIDOS CON GRUPOS HETEROCICLICOS. AUTOR (ES): Cecilia Mabel Scorzo, Mirta Liliana Fascio, Norma Beatriz D´Accorso E-MAIL DOS AUTORES: cescorzo@hotmail.com. , norma@qo.fcen.uba.ar PALAVRAS-CHAVE: Dioxolanos. Heterociclos. Carbohidratos.Introducción Los C-nucleósidos han sido considerados de gran interés debido a la presencia de un enlace C-C entre el hidrato de carbono y el resto heterocíclico que resulta más estable que la unión glicosídica tradicional (C-N) de los nucleósidos1. Es sabido que gran parte de las sustancias bioactivas presentan en su estructura anillos heterocíclicos, aromáticos como no aromáticos, donde el heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre, o bien con combinaciones de los mismos. Por otra parte los nucléosidos 1,3-dioxolánicos resultan ser una clase interesante de nucleósidos de azúcares modificados2. En vista de estas características que ambos grupos presentan se diseñó un esquema sintético para obtener C-nucleósidos 1,3-dioxolánicos como agentes potenciales antivirales y/o anticancer. Resultados y discusión Dada nuestra amplia experiencia en la síntesis de heterociclos nitrogenados y nitrogenados-oxigenados, tales como tetrazoles, oxadiazoles, isoxazoles, entre otros, se diagramaron distintos caminos sintéticos para obtener un set de C-nucleósidos a partir del D-gliceraldehído. En la figura se presentan algunos de los compuestos sintetizados los cuales fueron caracterizados física y espectroscópicamente. Referencias bibliográficas 1.- ZHANG H. Y., YU H. W., MA L. T., MIN J. M. and ZHANG L. H.. “Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro- -xylitols and their fluoro derivatives”. Tetrahedron Assimmetry 9 (1998) 141-149. 2.- QU Fucheng, HONG Joon H., DU Jinfa, NEWTON M. Gary and CHU Chung K.. “Asymmetric synthesis of  (2´R, 4´R) and (2´S, 4´S)-1,3-dioxolanyl triazole C-nucleosides”. Tetrahedron 55 (1999) 9073-9088.