Síntesis y estudio de las propiedades estructurales, conformacionales y vibracionales de 3-metil-2-trifluorometil-4H-croman-4-ona

C. D. ALCÍVAR LEÓN; O. E. PIRO; G. A. ECHEVERRIA; M. E. MROGINSKI; S. E. ULIC; J. L. JIOS

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012

AQA

La sustancia cristaliza en el grupo espacial P21/c con constantes de celda unidad a=9,482(1) Å, b=8,517(1) Å, c=12,593(2) Å, beta=101,46(2)°, y Z=4 moléculas por celda. La estructura fue resuelta a partir de 479 reflexiones con I>2sigma(I) y refinada a un factor de acuerdo R1=0,0628.La molécula es plana [distancia media de los átomos desde el plano medio igual a 0,025 Å], sugiriendo apreciable deslocalización pi a lo largo de todo el esqueleto. Distancias y ángulos de enlace acuerdan con las reglas de la química orgánica. El heterociclo muestra una distancia corta d(C5-C6)=1,33(1) Å, correspondiente a un doble enlace. El anillo bencénico muestra la estructura resonante esperada con distancias C-C en el rango 1,34(1)-1,40(1) Å. La distancia C4=O2 es 1,218(9) Å como lo esperado para el carácter de doble enlace de esta unión. Las distancias C-F en -CF3 varían entre 1,27(1) y 1,36(1) Å. Basado en los espectros IR y Raman experimentales, se realizó una asignación tentativa de los modos fundamentales de vibración con ayuda de los cálculos computacionales y por comparación con moléculas relacionadas. Los cálculos teóricos predicen para la molécula de 3-metil-2-trifluorometil-4Hcroman-4-ona, una estructura esencialmente plana, con los grupos metilo y trifluorometilo en configuración alternada con respecto al plano de la molécula. Estos resultados están en concordancia con la estructura cristalina determinada por difracción de rayos-X.