Estudio del espacio conformacional de 4,6-di-o-acetil-2,3-didesoxi--D-hexopiranosil metansulfonamida mediante resonancia magnética nuclear

RIMADA RUBÉN S.; BRAVO, RODOLFO D.; COLINAS, PEDRO ALFONSO

Mar del Plata

Congreso; XIX Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

El acoplamiento de carbohidratos a los farmacóforos adecuados, ha probado ser altamente útil en el desarrollo de sustancias que puedan ser empleados como inhibidores enzimáticos, entre otros usos. Un problema que presentan los carbohidratos para su uso en el diseño de compuestos biológicamente activos, es la labilidad del enlace glicosídico. En este sentido y con el fin de superar esta limitación recientemente  se han desarrollado una gran variedad de miméticos de carbohidratos (glicomiméticos) que son estables a la degradación enzimática. En nuestro laboratorio hemos desarrollado la síntesis de diversos glicomiméticos derivados de sulfonamidas los cuales han posibilitado obtener inhibidores selectivos de la anhidrasa carbónica y agentes antiproliferativos de varias líneas celulares tumorales. Con el objetivo de obtener nuevos sulfonamidoglicósidos, hemos diseñado una vía síntética que involucra la adición de sulfonamidas a endo-glicales mediada por el reordenamiento de Ferrier, seguido de la posterior hidrogenación de los 2,3-enopiranósidos obtenidos. Utilizando esta metodología hemos logrado obtener la 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-a-D-eritro-hexopiranosil metansulfonamida con muy buenos rendimientos y selectividad. En el presente trabajo nos proponemos estudiar el espacio conformacional de esta nueva glicosilsulfonamida empleando Resonancia Magnética Nuclear.