SÍNTESIS DE SUSTRATOS PARA LA CARACTERIZACIÓN DE GALACTOFURANOSILTRANSFERASAS

LUCIANA BALDONI; CARLA MARINO

Villa Carlos Paz - Córdoba

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

La unidad b-d-Galf-(1®3)-Manp se encuentra en glicoconjugados de microorganismos patógenos, como los protozoarios Trypanosoma cruzi y Leishmania spp y en hongos, como Aspergillus fumigatus.1 La elucidación de los mecanismos de biosíntesis de estos glicoconjugados requiere la disponibilidad de sustratos sintéticos de las enzimas involucradas. Por otro lado, el Penicillium fellutanum es un hongo no patógeno productor de glicoconjugados que contienen unidades Galf-(1®5)-b-d-Galf, unidas a su vez al HO-3 de un core de a-manosas,2 que hemos utilizado como microorganismo modelo para evaluar los modelos sintéticos desarrollados para el estudio de dichas enzimas.3 En este laboratorio se realizó la primera síntesis del disacárido libre b-d-Galf-(1-3)-Manp (1) y se comprobó que es hidrolizado eficientemente por la b-d-galactofuranosidasa de P. fellutanum.4             Con el objetivo de obtener un derivado del disacárido 1 útil para la caracterización de galactofuranosiltransferasas y para el estudio de la actividad inmunogénica de 1, se sintetizó 2. También se sintetizaron los derivados 2 y 3 para evaluarlos como aceptores de la galactofuranosiltranferasa del P. fellutanum. La síntesis de estos derivados se llevó a cabo utilizando distintas alternativas de glicosidación, entre ellas la glicosidación via ioduro de glicosilo descripta anteriormente en nuestro laboratorio,5 con el objeto de desarrollar una ruta sintética eficiente. El doble enlace terminal presente en la aglicona permitiría la derivatización o el acoplamiento a otras moléculas, por ejemplo mediante una reacción de metátesis.