SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y ESTUDIOS TEÓRICOS DE 4-CLORO-2-NITROBENCENOSULFONAMIDA Y UN COMPLEJO DE COBRE.

CAMÍ, GERARDO; CHACÓN VILLALBA, E.; DI SANTI, Y.; COLINAS, PEDRO ALFONSO; ESTIÚ, G.; SORIA, DELIA B.

Lanús, Buenos Aires, Argentina

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química; 2010

Asociación Química Argentina

La función sulfonamida (RSO2NH2) es el grupo más importante utilizado en el diseño de inhibidores de la anhidrasa carbónica. La misma es una metaloenzima presente tanto en procariotas como en eucariotas y se encuentra involucrada en la catálisis de la hidratación reversible del CO2. Su inhibición es altamente importante en varias clases de enfermedades tales como: glaucoma, diabetes y cáncer. Presenta un ión Zn2+ en su sitio activo y las sulfonamidas aromáticas no sustituidas complejan al mismo en su forma ionizada (RSO2NH-) desplazando al ligando H2O/OH-. Los complejos metálicos de las sulfonamidas han sido estudiados como una nueva clase de inhibidores de la anhidrasa carbónica. Los mismos poseen un mecanismo de acción dual presentando, en algunos casos, una inhibición 10-100 veces mayor que las sulfonamidas empleadas para generarlos. El mecanismo de acción estaría dado por la disociación parcial de los complejos en los aniones sulfonamidos y los iones metálicos, los cuales pueden interactuar con diferentes zonas del sitio activo de la enzima. La 4-cloro-2-nitrobencenosulfonamida es una sulfonamida cuyos efectos sobre la anhidrasa carbónica no han sido estudiados hasta el momento, como tampoco fueron  estudiados los complejos metálicos de la misma. El objetivo del presente trabajo es estudiar el comportamiento estructural, espectroscópico y térmico tanto de la sulfonamida como el del complejo de Cu(II) formado para luego estudiar sus posibles aplicaciones biológicas.