SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE 2,3,4,6-TETRA-O-ACETIL-BETA-D-GLUCOPIRANOSIL SULFAMIDA

COLINAS, PEDRO ALFONSO; CAMÍ, GERARDO; CHACÓN VILLALBA, E; SORIA, DELIA B.

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

El acoplamiento de hidratos de carbono a sulfonamidas y sulfamidas ha demostrado ser una metodología válida para obtener compuestos con actividad biológica. En el primer caso estas N-glicosilsulfonamidas han demostrado ser inhibidoras de la proliferación celular de varios tipos de carcinomas. Por otra parte, las glicosilsulfamidas poseen actividad inhibitoria de la anhidrasa carbónica II. El análisis estructural de esta clase de N-glicósidos permite inferir datos relevantes sobre sus interacciones con los sitios activos de las enzimas involucradas en los procesos mencionados. La N-glicosilación de hidratos de carbono peracetilados es una vía sintética muy poco desarrollada debido a la inestabilidad de las glicosilaminas obtenidas. El objetivo de este trabajo es el estudio estructural y espectroscópico de 2,3,4,6-tetra-O-acetil-D-galactopiranosil sulfamida sintetizado a partir de 1,2,3,4,6-penta-O-acetil-D-galactopiranosa y sulfamida. La sustancia se obtiene como un sólido blanco de punto de fusión 185-186 oC. El análisis de los espectros de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C, permite confirmar que la molécula adopta la conformación 4C1 con el sustituyente anomérico ocupando la posición ecuatorial. Esta disposición espacial concuerda con el hecho de que los grupos voluminosos tienden a ocupar la posición ecuatorial en la conformación silla de las piranosas.  El análisis térmico de la sustancia indica que su descomposición total ocurre a temperaturas mayores que las sulfonamidas aromáticas, estudiadas previamente por nuestro grupo de trabajo. Los espectros electrónicos medidos en etanol a diferentes pH permitieron observar la hidrólisis de los grupos acetilos a pH 8 y el comportamiento espectroscópico de FTIR y Raman se compara con compuestos similares. El análisis térmico de la sustancia indica que su descomposición total ocurre a temperaturas mayores que las sulfonamidas aromáticas, estudiadas previamente por nuestro grupo de trabajo. Los espectros electrónicos medidos en etanol a diferentes pH permitieron observar la hidrólisis de los grupos acetilos a pH 8 y el comportamiento espectroscópico de FTIR y Raman se compara con compuestos similares. El análisis térmico de la sustancia indica que su descomposición total ocurre a temperaturas mayores que las sulfonamidas aromáticas, estudiadas previamente por nuestro grupo de trabajo. Los espectros electrónicos medidos en etanol a diferentes pH permitieron observar la hidrólisis de los grupos acetilos a pH 8 y el comportamiento espectroscópico de FTIR y Raman se compara con compuestos similares. El análisis térmico de la sustancia indica que su descomposición total ocurre a temperaturas mayores que las sulfonamidas aromáticas, estudiadas previamente por nuestro grupo de trabajo. Los espectros electrónicos medidos en etanol a diferentes pH permitieron observar la hidrólisis de los grupos acetilos a pH 8 y el comportamiento espectroscópico de FTIR y Raman se compara con compuestos similares.