INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de diésteres derivados del 2,2´dihidroxi-1,1´binaftilo (BINOL)
Autor/es:
G.FERNANDEZ; A.COSTANTINO; R.A. OCAMPO; M.G. MONTIEL SCHNEIDER; S.D. MANDOLESI; L.C.KOLL
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica, (XVIII SINAQO); 2011
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Los compuestos con estructura de
1,1´-binaftilo presentan un eje de simetría C2 que permite la
separación en enantiómeros ópticamente activos (atropoisómeros) que son muy
estables cuando poseen sustituyentes en las posiciones 2,2´ y tiene gran
utilidad en síntesis asimétrica.1
Como parte de estudios que estamos
llevando a cabo, en relación a la síntesis asimétrica de macrodiolidos,2
consideramos necesario contar con diésteres insaturados derivados de BINOL
ópticamente activos. Se llevó a cabo la síntesis y resolución de BINOL3
y, en vista de que existen pocas referencias bibliográficas acerca de la formación
de esteres del mismo, se realizó un estudio sistemático de diferentes procedimientos
de esterificación, a partir de ácidos y cloruros de ácido (saturados e
insaturados), a fin de determinar los más apropiados tanto en rendimiento, como
costo y efecto en el medio ambiente. Se estudió la reacción de BINOL con
cloruros de ácido en presencia de bases (NaOH, NaH, n-BuLi, Et3N), en condiciones de catálisis de
transferencia de fase con sales de amonio cuaternario ó con ayuda de éteres
corona y con ácidos carboxílicos en precencia de DCC/DMAP.