INVESTIGADORES
CASSIA Raul Oscar
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE BRASSINOESTEROIDES DIFLUORADOS EN EL ANILLO A.
Autor/es:
ACEBEDO S. ; TOSSI, V; CASSIA, R.; LAMATTINA, L.; RAMÍREZ J. ; GALAGOVSKY L..
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Congreso; XVII Simposio Nacional de Quimica Organica; 2011
Resumen:
Los brassinosteroides (BRs) son un grupo de hormonas vegetales esteroidales,
esenciales para el desarrollo normal de las plantas. Hasta el momento se han descripto
más de 60 BRs naturales, entre los que pueden mencionarse la 28-homocastasterona
(1), que presenta una alta bioactividad.
En los últimos años se han establecido varios modelos cualitativos de relación
estructura actividad, que coinciden en señalar que es fundamental la presencia de
funciones oxigenadas en los anillos A y B; se postula que dichos grupos intervendrían en
interacciones del tipo enlace de hidrógeno con los receptores hormonales ubicados en
los tejidos blanco. Es sabido que un átomo de flúor es capaz de participar como aceptor
de enlaces de hidrógeno, pero no como dador. Por ese motivo, resulta interesante
evaluar los efectos del reemplazo de los hidroxilos presentes en un BR por flúor.
En este trabajo se sintetizaron, a partir de estigmasterol, los análogos difluorados1), que presenta una alta bioactividad.
En los últimos años se han establecido varios modelos cualitativos de relación
estructura actividad, que coinciden en señalar que es fundamental la presencia de
funciones oxigenadas en los anillos A y B; se postula que dichos grupos intervendrían en
interacciones del tipo enlace de hidrógeno con los receptores hormonales ubicados en
los tejidos blanco. Es sabido que un átomo de flúor es capaz de participar como aceptor
de enlaces de hidrógeno, pero no como dador. Por ese motivo, resulta interesante
evaluar los efectos del reemplazo de los hidroxilos presentes en un BR por flúor.
En este trabajo se sintetizaron, a partir de estigmasterol, los análogos difluorados