EFECTO DEL MEDIO Y DE LA ESTRUCTURA MOLECULAR EN ESPECTROSCOPIA DE ABSORCIÓN Y EMISÍON UV-VISIBLE DE ÁCIDOS TRANS Y CIS CINAMICOS SUSTITUIDOS

MARÍA LAURA SALUM; GONZALO A. BAIGORRIA; CEILIA J. ROBLES; ROSA ERRA-BALSELLS

Congreso; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2011

La familia de ácidos cinámicos (isómeros cis y trans) con diferente tipo de sustitución sobre la unidad aril-eteno ha sido encontrada en la naturaleza, concretamente en tejidos vegetales. El interés en estos compuestos ha ido en aumento ya que su presencia se ha detectado en diferentes derivados de plantas de consumo humano, tales como hierbas usadas para infusiones, hojas de vegetales y frutos en sí mismos además de alimentos, medicamentos y productos de uso cosmético y de tocador que incluyen extractos de origen vegetal. Si bien existen diversos estudios biológicos como algunos estudios fotoquímicos, ellos corresponden al isómero trans mientras que es muy escasa la información de los procesos que ocurren en los isómeros cis. Esto es debido a que varios de estos ácidos trans cinámicos son comerciales y no así los isómeros cis. La falta de antecedentes relacionados con los isómeros cis dentro de la familia de los ácidos cinámicos se debe a la dificultad que presenta la preparación y purificación de los mismos. En nuestro laboratorio hemos descrito un método de preparación-aislamiento de los ácidos cis-cinámicos por fotoisomerización del líquido iónico (IL) de los ácidos trans-cinámicos. Esto nos permitió llevar a cabo un estudio comparativo de la fotoquímica de los pares cinámico cis/trans. En este trabajo mostramos como influye el medio y el tipo y número de sustituyentes en el comportamiento fotoquímico en solución de los derivados de ácidos cinámicos. El efecto del medio queda bien evidenciado por espectroscopia de absorción UV-visible, donde la presencia de agua en el medio afecta selectivamente a los isómeros cis, produciendo un corrimiento de bandas al azul del orden de 10 a 30 nm. Mientras que en espectroscopía de emisión fluorescente es más importante el efecto del tipo, número y ubicación de los sustituyentes.