Mesofases uniaxiales de dímeros con grupos p-oxibenzoiloxi-p-benzoato y cadenas terminales largas

MARIA B. DARDA; CLAUDIA M. HEGGUILUSTOY; ROSANA S. MONTANI; RAÚL O. GARAY

Carlos Paz

Congreso; SINAQO XVIII; 2011

SAIQO

Dado que los dímeros líquidos cristalinos con grupos oxibifenilencarboxi con m = 5 y n ≥ 8 presentan fases uniaxiales atípicas para estructuras arqueadas,1 se estudió el cambio del grupo rígido bifenileno por el grupo benzoiloxifenilo con el fin aumentar las interacciones laterales entre los mesógenos y la anfipaticidad entre el grupo mesogénico y las cadenas alifáticas. Se pensó que este incremento de la microsegregación podría estabilizar la organización en monocapa y aumentar tanto el rango de las mesofases inclinadas (SmCA) como su ocurrencia en los dímeros nBzm con largas cadenas alifáticas. En un trabajo previo, el análisis del crudo de la esterificación directa con DCC/DMAP indicó que el rendimiento de los dímeros con n ≤ 10 era alto, aunque los rendimientos finales eran bajos. Dada su inestabilidad frente a silicagel se diseñó ahora una ruta sintética que admite la purificación final por recristalización y permite aumentar con mayor facilidad la escala de la sintesis a cantidades (1-2 g) requeridas en otros estudios, por ejemplo, dilatométricos. Sin embargo, al contrario de los dímeros n ≤ 10 que presentaban fases opticamente biaxiales SmCA, los dímeros con cadenas terminales largas, n ≥ 11, sintetizados ahora presentaron mesofases axiales de tipo SmA con gran tendencia al sobreenfriamiento.  1- Hegguilustoy, C.M.; Montani, R.S.; Darda, M.B.; Del Rosso, P.G.; Garay, R.O.; ARKIVOC, 2011, vii, 283-296.