NOVEDOSA SINTESIS DE 3-ARILFTALIDAS A TRAVES DE UNA REACCION DEL TIPO TISHCHENKO-CANNIZZARO

DARÍO C. GERBINO; HANS G. SCHMALZ

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Las ftalidas (isobenzofuranonas) son lactonas cíclicas de cinco miembrospresentes en plantas con interesantes propiedades biológicas.1 Este tipo de estructurasconstituyen importantes bloques de construcción en el diseño de fármacos candidatostales como el agente antiartrítico talniflumato y el fármaco inmunosupresor micofenolatode mofetilo. En particular, las 3-arilftalidas son útiles intermediarios para la síntesis deproductos naturales bioactivos.2 En base a resultados previos informados por nuestrogrupo de investigación3 y a los escasos antecedentes sobre metodologías simples yeficientes para acceder a 3-arilftalidas (II), nosotros decidimos explorar una novedosa yfácil estrategia sintética de estos esqueletos orgánicos a partir de ortoformilbenzofenonas(I) vía una reacción del tipo Tishchenko-Cannizzaro. Para optimizarlas condiciones de reacción se utilizó como sistema modelo el 2-benzoilbenzaldehído (I,R1=R2=H), obtenido a partir de la N-benzoilhidrazona del salicilaldehído y subsecuentetratamiento con Pb(OAc)4.