SÍNTESIS DE 2,5-DIDESOXI-D-MANARO-1,4:6,3-DILACTONA, MONÓMERO PARA LA OBTENCIÓN DE UNA POLIAMIDA ESTEREORREGULAR

ATTORRESSI, CECILIA; BORDONI, ANDREA; MARINO, M CARLA

Carlos Paz, Córdoba.

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica. (SINAQO); 2011

Sociedad Aregentina de Investigaciones en Química Orgánica

SÍNTESIS DE 2,5-DIDESOXI-D-MANARO-1,4:6,3-DILACTONA, MONÓMERO PARA LA OBTENCIÓN DE UNA POLIAMIDA ESTEREORREGULAR   En nuestro laboratorio hemos estudiado una reacción de desoxigenación fotoquímica por transferencia electrónica (PET). La misma implica la derivatización del HO a reducir como éster de 3-trifluormetilbenzoílo (TFMBz) y el uso de 9-metilcarbazol (MCZ) como fotosenbilizador. Si el HO a reducir presenta un carbonilo en posición a, la reacción ocurre con mucha facilidad debido a la estabilización del radical intermediario que se produce. En este trabajo se utilizó la reacción de desoxigenación PET para a la obtención de 2,5-didesoxi-D-manaro-1,4:6,3-dilactona (3), para utilizarla como monómero en la síntesis de una poliamida estéreo-regular, de interés por sus potenciales propiedades de biodegradabilidad. Por oxidación de D-manosa se obtuvo la dilactona 1. Se preparó el derivado 3-trifluormetilbenzoilado 2, el cual por medio de la reacción de desoxigenación fotoinducida condujo al derivado didesoxigenado 3. Se planea la síntesis de una poliamida tipo 4, donde la amina precursora también presenta la estereoquímica de D-Man. Esta poliamida podría obtenerse a partir de 3 y 1,6-di-amino-di-desoxi-2,3,4,5-tetra-O-D-manitol (5).2 Se preparán monómeros con otros grupos protectores a fin de obtener poliamidas con distintas propiedades.