DETECCION Y CARACTERIZACION DE ACIDO ELAGICO Y SUS DERIVADOS

SGARIGLIA, M. A.; SOBERON, J.R.; SAMPIETRO, D.A.; VATTUONE, M.A.

Buenos Aires

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Quimica y 4to. Workshop de Quimica Medicinal; 2010

Asociaci¨®n Qu¨ªmica Argentina

La infusion de ritidoma de Caesalpinia paraguariensis Burk. (Fabaceae) se sometio a varios procedimientos de fraccionamiento biodirigido, con el fin de purificar compuestos antioxidantes. Se lograron aislar acido elagico y tres derivados por HPLC-FR con gradiente de elucion y deteccion UV. La caracterizacion quimica de estos compuestos se llevo a cabo por cromatografia en capa fina bidimensional (CCF-2D), espectroscopia UV-VIS y HPLC con detector de arreglo de diodos acoplado a espectrometria de masas por electrospray [HPLC(DAD)-EM(ESI). En este trabajo exponemos en forma compendiada la metodologia necesaria para caracterizar este tipo de compuestos, ya que los datos bibliograficos utiles en este sentido se encuentran dispersos, las drogas estandares de derivados de acido elagico no estan disponibles comercialmente y los libros de referencia para investigacion fitoquimica no proponen metodos de analisis preliminares. Las muestras se disolvieron en metanol (p.a.) a concentraciones entre 10-100 microg/ml. Se realizaron espectros de absorcion UV-Vis (210-500 nm en espectrofot¨®metro de barrido continuo), y se midieron nuevamente luego de agregar reactivos quimicos (NaOMe; NaAcO; H3BO3; AlCl3/HCl) para observar corrimientos o modificaciones de maximos de absorcion caracteristicos. Las muestras (0,5 mg c/u) se analizaron en un HPLC (DAD)-MS (ESI) para confirmar la pureza mediante el espectro UV (DAD) del pico de HPLC correspondiente a cada compuesto purificado, y para obtener la masa molecular de los mismos. Ademas, fue posible calcular las composiciones moleculares mas probables introduciendo los valores m/z de los iones en un programa de calculo. Luego se analizo la coherencia entre los datos obtenidos por los diferentes metodos aplicados para analizar cada compuesto, y se los comparo con los de la literatura. La metodologia empleada permitio caracterizar quimicamente acido elagico y derivados. Los datos presentados describen varios aspectos del comportamiento quimico de este tipo de compuestos y fue posible obtenerlos con baja cantidad de muestra (aprox 1 mg), una variable critica en el proceso de purificacion de productos naturales.