Cicloisomerización de alquinilaminoacidos en medio acuoso catalizadas por complejos de oro(I) hidrosolubles

L.O. PÉREZ; T.A. DÓMINA; G.A. FÉRNANDEZ; G.F. SILBESTRI; S.A. TESTERO

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Debido al bajo costo, inocuidad y no inflamabilidad, el empleo de agua como solvente en reacciones orgánicas se ha extendido en los últimos años en un amplio rango de transformaciones químicas. Sin embargo, para llevar a cabo reacciones catalíticas en este medio debe contemplarse la disponibilidad de catalizadores hidrosolubles. En las dos últimas décadas el empleo de la catálisis homogénea por oro ha avanzado exponencialmente debido a la capacidad de los complejos de oro para activar los enlaces múltiples C−C, haciéndolos electrofílicos y promoviendo los ataques por nucleofílicos. En esta comunicación presentamos elestudio de la reacción de cicloisomerización (formación de enlaces C-O) de derivados de propargil aminoácidos en un medio bifásico (tolueno/agua) con los catalizadores C1-5. Los catalizadores C1, C3 y C4 mostraron mayor grado de conversión a producto (∼95%) con respecto a C2 y C5. Más aún, la carga del catalizador C1 pudo ser reducida a 0,25 mol% sin pérdida significativa de rendimiento. Además, se llevó a cabo un estudio de reciclado y reutilización de los catalizadores más activos (C1, C3 y C4), encontrándose que el catalizador C1 resulto ser activo luego 15 veces de reúso, sin pérdida apreciable de actividad. Por otra parte, el estudio cinético de la reacción indicó que la misma se completa luego de 20 minutos.