ACEITES ESENCIALES MODIFICADOS OBTENIDOS POR REACCIONES BIHETEROATÓMICAS. ALTERACIÓN QUÍMICA Y DE BIOACTIVIDAD CON NH4 SCN EN CONDICIONES SIN DISOLVENTES

SALAZAR MARIO O.; LESCANO, LIZ E.; CAPOZZA, GIULIANA P.; FURLAN RICARDO L. E.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.1 Estos resultan de alterar significativamente la composición química demezclas complejas de origen natural con el objeto de generar derivados con propiedadesbiológicas diferentes. Los aceites esenciales (AEs) son mezclas naturales complejas constituidasprincipalmente por compuestos aromáticos y alifáticos más o menos saturados, con diferentesgrados de oxidación. Esto los convierte en materiales de partida interesantes para sertransformados y generar AE modificados (AEMs). Por otro lado, se ha observado que S y N sonelementos incorporados con menor frecuencia en productos naturales que en drogas.4 En estetrabajo se presenta la alteración de la composición de AEs empleando NH4SCN como reactivoderivatizante. Esta reacción, a diferencia de las monoheteroatómicas reportadas,1 será la primerabi-heteroatómica capaz de introducir conjuntamente S y N. Aprovechando la naturaleza líquida de los AEs, se modificaron 11 mezclas comercialescon NH4SCN/I2 en condiciones libres de solventes. Considerando las características volátiles delos AEs, el impacto de la reacción fue evaluado a través de la comparación de los perfilesquímicos de los AEMs y los AEs utilizando GC-MS. En la mayoría de los casos, la reacciónproduce un aumento marcado de la complejidad de las mezclas. Además, se analizaron loscambios en las propiedades inhibitorias mediante diferentes autografías enzimáticas detectandola generación de actividad inhibitoria de lipasa, tirosina y acetilcolinesterasa (Ach). A partir delaislamiento bioguiado, se lograron purificar cuatro compuestos inhibidores de Ach productos dela modificación. Se describe por primera vez la generación de AEMs preparados a partir de una reacciónbi-heteroatómica. La reacción con NH4SCN/I2 sin disolvente produjo alteraciones en lacomposición química, y por consiguiente, en las propiedades biomoleculares de los AEsutilizados. Particularmente para el AEM de orégano se identificaron cuatro nuevos inhibidores deAch con una potencia similar o superior a la de eserina (inhibidor de referencia).