Síntesis y caracterización de un poliéster estereorregular a partir de D-glucono-1,5-lactona

FIDALGO, DANIELA M.; KOLENDER, ADRIANA A.; VARELA, OSCAR

Santa Fe

Simposio; Simposio Argentino de Polímeros (SAP 2015); 2015

En esta comunicación sedescribe la síntesis del ácido 2,4:3,5-di-O-metilidén-d-glucónico como unidad monomérica apartir de d-glucono-1,5-lactona.La protección de los hidroxilos secundarios con grupos metilidén confiererigidez conformacional y estabilidad térmica a la molécula. La polimerizaciónde tipo cabeza-cola se llevó a cabo por activación del carboxilo con distintosagentes de condensación (TsCl, BzCl, AcCl, MsCl, Me3SiCl,EDCI/HOBT), a temperatura ambiente y en ausencia de catalizadores metálicos,para dar un poliéster estereorregular y ópticamente activo. Los materiales poliméricosobtenidos resultaron solubles en DMSO, pero con la particularidad de formargeles estables a temperatura ambiente. El tiempo de gelificación estaría enconcordancia con un diferente grado de polimerización. La caracterización delos nuevos poliésteres se realizó por espectroscopíaRMN 1H y 13C. El estudio del comportamiento térmico, porTG y DSC, reveló que son estables hasta más de 300 °C y presentan una Tg en 190°C.